ピアニストとしてのポール･ブレイは、初期のレコーディングではアル・ヘイグ、バド･パウエル、のようなサウンドだったが、オスカー･ピーターソン、ウィントン・ケリー、ビル･エヴァンスのスタイルとテクニックを創造的な実験的なものに引き上げ、フリー・インプロヴィゼィションを拡大することと２０世紀の室内楽でしばしば聴かれるダイナミックさを人工的に構築するという方向で、ビ・バップと初期のモダンジャズの最高の要素を融合させることによって、現代音楽において不可欠の勢力になった。この方向性は、彼をレッド・ガーランド、エルモ・ホープ、マル・ウォルドロン、ジャッキー・バイヤード、スタンリー・カウエル、キース･ジャレット、アンドリュー･ヒル、レニ・トリスターノ、セシル･テイラー、ラン・ブレーク、サン・ラそしてマリリン・クリスペルらと同じように多様性を備えたアーチストの部類に位置づけることとなった。ブレイの生涯と業績を大雑把に概観するだけでも、その楽しさに圧倒されてしまう。それは、彼が、あらゆるジャズ･ピアニストのなかで最もレコードを残し、２０世紀後半のモダン・ジャズの進化と密接に関わり続けたからだ。

ブレイは１９５７年にカリフォルニアに移り、ロサンゼルスのヒルクレスト・クラブで固定メンバーとして専属でプレイを始めた。そこで１９５８年に、サックス奏者のオーネット・コールマン、トランペットのドン･チェリー、ベーシストのチャーリー･ヘイデンそしてドラマーのビリー･ヒギンズとレコーディングを行った。彼はまた、カナダ人のトランペット、ハーブ・スパニアと演奏し、ビブラフォンのデイブ・バイクとアルバムを録音した。そこで、ライナー･ノーツと１曲の作曲をしたのがカレン・ボルグで、彼女は１９５７年に彼と結婚して、カーラ・ブレイと名を変えることになる才能溢れるミュージシャンだった。１９５９年、ブレイ一家はニューヨークに移り、マルチ奏者のローランド・カークやサックス奏者でもあり作曲家でもあったオリバー･ネルソン、作曲家でバンド･リーダーのジョージ･ラッセル、作曲家、ベーシスト、バンド･リーダーのチャーリー･ミンガス、トランペット、バンド･リーダーのドン･エリス、ベーシストのゲイリー･ピーコックとスティーブ・スワロー、ドラマーのピート・ラ・ロッカそしてマルチ･リードのジミー・ジョーフレをはじめとしたモダン･ジャズの最先端を突っ走っていたミュージシャンたちとの交流を続けた。１９６１年、ポール･ブレイは、初めてヨーロッパを訪問する。

アルバム「Barrage」については、１９６３年に、ソニー･ロリンズと日本をツアーし、テナー・サックス奏者コールマン･ホーキンスとの歴史的なセッションに参加した。翌年、ポールとカーラ･ブレイはトランペットのビル・ディクソンの誘いを受けて、ジャズ・コンポーザー・ギルドに参加する。これによって彼らは、オーストラリア人でアメリカの作曲家兼トランペット奏者のマイケル･マントラー、トロンボーン奏者ベニー・グリーン、ロズウェル・ラッド、サックス奏者のアーチー･シップ、ジョン・チカイそしてピアニストのセシル･テイラーと出会うことができた。ブレイはサックス奏者のアルバート・アイラーと演奏する一方で、テナー･サックスのジョン・ギルモア、ベースのゲイリー・ピーコック、ドラマーのポール・モチアンとのセッションをテープに録音し、インディペンデント系のＥＳＰディスク･レーベルでレコーディングした。そのアルバム「Barrage」は、ベーシストのエディ･ゴメス、ドラマーのミルフォード・グレイヴスそしてギルモアのようにサン・ラと密接に関係していた２人（トランペットのデウェイ･ジョンソンとアルトサックスのマーシャル･アレン）とのクインテットをフューチャーし、すべての曲をカーラ･ブレイの作曲によるものだった。アルバム「Closer」は１９６５年にレコーディングされる、発売になった。ドラマーのバリー・アルトシェルが参加した彼の多くのアルバムの最初の録音となった、このアルバムは、カーラ･ブレイ、オーネット･コールマン、ゲイリー･ピーコックと妻のアネットらによって作られた。いくつかのトリオ･プロジェクトは、１９６５〜６６年にスカンジナビアで実現した。この後、ブレイはヨーロッパで演奏やレコーディングすることが多くなっていった。

ホール･ブレイは、１９６７年にカーラ･ブレイと離婚すると、すぐ、その後にボーカリストで作曲家のアネット･ピーコックと結婚した。カーラの場合と同じように、ポール･ブレイに及ぼしたこの女性の影響は深遠で永続的だった。それは、彼の進化を続けているインプロヴィゼイションの方法論に、彼女の興味深いサウンドのハーモニーを融合させたことだった。彼が、ＡＲＰとムーグ･シンセサイザーを搭載した電子楽器による実験を始めたときに、彼女は、時々そのグループでボーカルを務めた。１９７０年１２月及び翌年１月に録音され「the Paul Bley Synthesizer Show」とタイトルされたアルバムはドラマーのボビー・モーゼとハン・ベニングをはじめとするマルチ・プレイヤーたちによる未来的な楽器のバッキングが注目された。１９７２年、ブレイたちとアネット･ピーコックのパートナーシップは解消してしまった。

その２年後、ブレイは新たな仲間のビデオ･アーチストのキャロル・ゴスはthe Improvising Artists record labelを設立した。間もなく、彼らはミュージック・ビデオのフォーマット新たな先例を作り出した。１９７４年の２回のバック･セッションで、ポール･ブレイは一組の有望な若いミュージシャンを音楽シーンに登場させた。それが、ギタリストのパット･メセニーとベーシストのジャコ・パストリアスだった。ブレイとゴスは１９８０年に結婚し、音楽活動をニューヨークからニューヨーク州中部のチェリー･バレーに移した。８０年代、ブレイはサックス奏者ジョン･サーマン、ギタリストのジョン・アーバクロンビー、ジョン・スコフィールド、ビル・フリゼール、ベーシストのジェスパー・ルンドガルド、レッド･ミッチェル、ロン・マックルーア、ボブ・クランショーそしてドラマーのジョージ・クロス・マクドナルド、キース･コープランド、ビリー・ハートたちとのレコーディング･プロジェクトに参加する一方で、カナダの音楽シーンとの関係を再確認していたように見える。

９０年代を通して、ポール・ブレイの創造的な活動はますます多様化し、国際的になった。この好ましい傾向は１９９０年５月、フリューゲルホンのフランツ・コグルマンとサックスのハンスッコッチとスイスのボズウィルでレコーディングされた「12 ( +6 ) In a Row」というタイトルをつけられたa hat Artレコードでのアルバムに集約されている。この期間の他のコラボレーションには、ビブラフォンのゲイリー・バートン、ベースのニルス・ヘニング、オレステッド・ペーターゼンとボーカルのティチィアーナ・ジジーニたちのものだ。１９９３年に1993年にニュー・イングランド音楽院の教授を務めていたブレイは、シンセテッセシスと呼ばれるオーバーダビングされたシンセサイザーでピアノソロのアルバムをリリースした。現代のインプロバイザー（即興演奏家）との創造的な相互作用への尽きることのない欲求から、彼は、トランペットのケニー・ホイーラー、サックスのリー・コニッツ、イヴァン・パーカー、ラルフ･サイモン、ギタリストのソニー・グリーンウィッチ、ベースのジェイ・アンダーソン、デイブ・ヤング、バリー・フィッリップス、ドラムスのシュティッヒ・ウィンストン、アダム・ナムバーム、ブルース・ディトマス、ピアノの藤井郷子、ステファン・オリヴァ、ハンス・ルードマン、そしてバイオリンのジャン・リュック・ポンティ、同様に詩人でボーカリストのポール・ヘインズたちとのレコーディングを行った。１９９７年、ブレイはベーシストで作曲家のマーティン・アルティナによるアンサンブルで演奏していた。